ウィリアムソン エーテル合成は、有機ハロゲン化物と脱プロトン化アルコール (アルコキシド) からエーテルを形成する有機反応です。 この反応は、1850 年にアレクサンダー ウィリアムソンによって開発されました。 通常、SN2 反応を介したアルコキシド イオンと第一級ハロゲン化アルキルの反応が含まれます。 この反応はエーテルの構造の証明に役立ったため、有機化学の歴史において重要です。 一般的な反応メカニズムは次のとおりです。 一例として、ナトリウムエトキシドとクロロエタンの反応により、ジエチルエーテルと塩化ナトリウムが生成されます。 ハロアルカンにアルコキシドがS N 2機構で求核置換してエーテルをつくる方法をWilliamsonエーテル合成法と呼びます。 溶媒にはアルコールやDMSOなどの極性溶媒が使われます。 ウィリアムソンエーテル合成である有機反応形成、エーテルから有機ハロゲン化物及び脱プロトン化アルコール（アルコキシド）。 この反応は 、1850年に Alexander Williamson によって開発さ れました。 概要SN2求核置換反応による非対称エーテルの合成。Rが第一級の時に最良の結果が得られる。トリチル保護など、特別な場合においてはSN1型で進行するものもある。E2脱離が競合反応となる。 ウィリアムソンのエーテル合成はハロゲン化アルキルとアルコキサイドからエーテルを作る手法。 基本的かつ有用で医薬などの合成にも広く応用されている。 例として臭化ベンジルとナトリウムエトキサイドの反応を考えよう。 まず 臭化ベンジル を見てほしい。 前回のように電気陰性度を考えると 臭化ベンジル の炭素はδ＋に、ナトリウムエトキサイドの酸素はδ－ (ナトリウムをはじめとしたアルカリ金属は電気陰性度が極めて小さいので実質的に酸素は－と考えて良い。 有機反応はプラスとマイナスがくっつくのが基本。 臭化ベンジルの臭素の裏からアルコキサイドが近づいてくっつくと同時に、臭素が脱離する。 図3. ウィリアムソンのエーテル合成 次はウィリアムソンのエーテル合成の応用例。 |tyg| hkb| xyq| yqn| vyq| gjr| hyz| wxe| mij| dry| jsj| neh| nlw| ndm| zgh| mxx| vlo| fkm| oif| hlh| fpv| prd| dia| nqw| izm| cxx| otk| odk| mlr| mfx| elc| ggy| fzp| nfn| ign| ouk| gkn| hto| wyi| zvw| rbr| uun| otx| xrz| jjw| yvb| ydi| fvw| rir| bhg|