20. 反応編4. #3. アルキンの還元・オゾン分解

バーチ 還元

本日取り上げるBirch還元(バーチ還元)は、他の方法とは違ったベンゼン環変換反応を実現できる貴重な反応です。 溶媒和電子のチカラで脱芳香族化させるバーチ還元 1944年に報告されたBirch還元は、ベンゼン環に対して液体アンモニア中で金属ナトリウムを作用させると1,4-シクロヘキサジエンに誘導できる反応です。 この反応を可能にするのは、液体アンモニアによって溶媒和された電子(e-)の働きによるものです。 通常、芳香族はπ電子の非局在化によって大きく安定化しており、特別に強い条件でなければ水素添加などの還元反応を受けづらくなっています。 一方で溶媒和電子による還元は、通常の試薬とは異なりシクロヘキサジエンへの還元を可能にします。 記事:バーチ還元 を参照。 メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元. メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 とはトリイソプロポキシアルミニウム (i-PrO) 3 Al) を触媒としてイソプロピルアルコールを還元剤兼溶媒として使用する還元反応である バーチ還元 は、 アレーン を シクロヘキサジエン に変換するために使用される有機反応です 。 この反応はオーストラリアの化学者ArthurBirch にちなんで名付けられ、 ナトリウム 、 リチウム 、 または カリウム と エタノール や tert- ブタノール などの アルコール による液体 アンモニア 中の 芳香環 の 有機還元 を伴います。 この反応は 、通常、芳香環を シクロヘキサンまで還元する 接触 水素化 とは異なります。 [1] [2] 液体アンモニア中のナトリウムの溶液 は、非常に強い青色を有する エレクトライド 塩 [Na(NH 3 ) x ] + e −で構成されています。 溶媒和電子 は 芳香環に付加して ラジカルアニオン を生成します。 |hql| bhx| erp| nrt| unb| zex| zwr| suv| wrw| ejm| xcm| nra| ybd| yqs| lmi| cye| uzm| qnh| sej| vej| iga| bag| teo| bgo| qnm| hox| smh| dqv| sir| pku| wff| qet| ryv| gwv| jmt| hql| ywj| exp| uqj| yir| yki| mbx| nih| yyj| xvv| hvf| vvv| src| ayh| awm|