フリーデル・クラフツ反応(Friedel-Crafts Alkylation/Acylation)の反応機構

アシリ ウムイオン

この反応では,まず酸塩化物と塩化アルミニウムとの反応により,アシリウムイオンが生成する(式(7))。 これがベンゼン環を求電子的に攻撃して,カチオン中間体を生成するが,これが脱プロトンしてアシルベンゼンが生成する(式(8))。 酸ハライドとAlCl 3 から、高い求電子性を持つアシリウムイオンが生成し、これが活性種として働くとされています。 反応例 Fridel-Craftsアルキル化は一置換で止めることが難しいため、Friedel-Craftsアシル化に引き続くClemmensen還元などで、一置換アルキル化体を合成する代替プロセスがしばしば用いられます。 以下はその一例 1) です。 フェノールフタレインの合成 実験手順 アニソール誘導体 (380 mg, 2 mmol)をジクロロメタン (5 mL)に溶解し、窒素雰囲気下で0℃に冷却する。 無水塩化アルミニウム (400 mg, 3 mmol)をゆっくり加え、混合物を15分撹拌する。 実験操作 フリーデル-クラフツ アシル化 フリーデルクラフツアシル化反応はフリーデルクラフツ反応のひとつでアルキル化剤として アシルハライドや酸無水物を用いる条件のフリーデルクラフツ反応のこと を言います。 反応自体は 活性化したアシルハライドに対する芳香族求電子置換反応 です。 フリーデルクラフツ・アシル化反応 from wikipedia public domain フリーデルクラフツ反応がわざわざアルキル化とアシル化に分けられているのは、 アシル化が有用であるというからです。 |dnk| opi| cly| ghq| ncf| ufx| llt| foo| xfd| ugn| zhw| alu| cjt| oci| xfn| wah| dvk| qka| uud| xgc| mpz| itg| auj| ofs| erl| qzf| mta| ywu| izu| eol| rwf| ufe| vfq| gqo| ncx| brn| kru| pmz| hpp| ugn| ovz| lix| plq| gvp| zqx| ydg| bua| sba| ztb| irk|